Gambling Rackets
Under 1920- och 1930-talen fortsatte Siegel att klättra uppåt i den undre världen tills han blev inblandad i ett mord i början av 1930-talet. Som ett resultat av detta mord gjordes flera mordförsök på honom. När hettan var på topp ska han enligt uppgift ha kontaktat syndikatets ledare angående en plan att konsolidera kriminella företag i Kalifornien med Jack Dragna, som vid den tiden kontrollerade den undre världen i den delstaten. Siegel kontaktade en gammal vän som han hade vuxit upp med i New York, filmskådespelaren George Raft, som enligt uppgift gillade Siegel och gärna presenterade honom för olika Hollywoodskådespelare och studiorektorer. Med hjälp av Dragna drev Siegel olika spelställen, bland annat ett flytande kasino. Siegel uppges ha varit inblandad i mordet på en gangster vid namn Harry Greenberg efter att det ryktades att Greenberg hade blivit polisinformatör. Han frikändes senare från mordet och riktade mer av sin uppmärksamhet mot att öka spelintäkterna för syndikatet.