Gambling Rackets
Durante os anos 20 e 30 Siegel continuou a subir a escada do submundo até se envolver numa matança no início dos anos 30. Como resultado deste assassinato, várias tentativas foram feitas em sua vida. Com o calor aparecendo, ele se aproximou dos líderes do sindicato a respeito de um plano para consolidar empreendimentos criminosos na Califórnia com Jack Dragna, que na época controlava o submundo naquele estado. Siegel contactou um velho amigo com quem tinha crescido em Nova Iorque, o actor de cinema George Raft, que alegadamente gostava de Siegel e estava feliz por o apresentar a vários actores de Hollywood e directores de estúdio. Com a ajuda de Dragna, Siegel operou vários estabelecimentos de jogo, incluindo um cassino flutuante. Siegel foi alegadamente envolvido no assassinato de um gangster chamado Harry Greenberg, após rumores de que Greenberg tinha se tornado um informante da polícia. Mais tarde, ele foi absolvido do assassinato e voltou mais sua atenção para o aumento das receitas de jogo para o sindicato.