Gambling Rackets
Az 1920-as és 1930-as években Siegel folytatta felfelé vezető útját az alvilági ranglétrán, mígnem az 1930-as évek elején gyilkosságba keveredett. E gyilkosság következtében többször is megpróbálták megölni. Mivel a nyomás fokozódott, állítólag megkereste a szindikátus vezetőit azzal a tervvel kapcsolatban, hogy összevonja a kaliforniai bűnügyi vállalkozásokat Jack Dragnával, aki akkoriban az alvilágot irányította abban az államban. Siegel kapcsolatba lépett egy régi barátjával, akivel együtt nőtt fel New Yorkban, George Raft filmszínésszel, aki állítólag kedvelte Siegel-t, és szívesen bemutatta őt különböző hollywoodi színészeknek és stúdióigazgatóknak. Dragna segítségével Siegel különböző szerencsejáték-létesítményeket működtetett, köztük egy úszó kaszinót is. Siegel állítólag részt vett egy Harry Greenberg nevű gengszter meggyilkolásában, miután az a hír járta, hogy Greenberg rendőrségi informátor lett. Később felmentették a gyilkosság alól, és figyelmét inkább a szerencsejáték-bevételek növelésére fordította a szindikátus számára.