Gambling Rackets
1920- ja 1930-luvuilla Siegel jatkoi kiipeämistään alamaailman tikapuilla, kunnes hän joutui osalliseksi murhaan 1930-luvun alkupuolella. Tämän murhan seurauksena hänen henkeään yritettiin murhata useita kertoja. Kun tilanne oli kiristynyt, hän tiettävästi lähestyi syndikaatin johtajia suunnitelmasta yhdistää rikolliset yritykset Kaliforniassa Jack Dragnan kanssa, joka tuohon aikaan hallitsi alamaailmaa kyseisessä osavaltiossa. Siegel otti yhteyttä vanhaan ystäväänsä, jonka kanssa hän oli kasvanut yhdessä New Yorkissa, elokuvanäyttelijä George Raftiin, joka tiettävästi piti Siegelistä ja esitteli hänet mielellään useille Hollywoodin näyttelijöille ja studiojohtajille. Dragnan avulla Siegel pyöritti erilaisia uhkapelipaikkoja, muun muassa kelluvaa kasinoa. Siegel oli tiettävästi osallisena Harry Greenberg -nimisen gangsterin murhassa sen jälkeen, kun huhuttiin, että Greenbergistä oli tullut poliisin ilmiantaja. Myöhemmin hänet vapautettiin murhasta ja hän käänsi huomionsa enemmän syndikaatin uhkapelitulojen kasvattamiseen.