Der Song, der als Pharrell feat. Jay-Z, wiegt sich mit Williams‘ Falsett und Funk-Synthesizern (die Produktion geht an sein Duo The Neptunes mit Chad Hugo), aber es trägt einige dunklere Bilder neben seinen Oden an Selbstvertrauen und Initiative. Wie Williams in einem Essay für Time anmerkt, waren einige dieser ersten Landungen Kolonisten in seinem Heimatstaat Virginia, die auf der Suche nach Profit aus dem Sklavenhandel waren. Das macht die Botschaft von „Entrepreneur“ absichtsvoller, als der Titel zunächst vermuten lässt. Der kühne Kapitalist hinterlässt fast immer eine Spur der Zerstörung, und die beiden schildern hier die Folgen: „In this position with no choice / A system imprison young black boys“, singt Pharrell zu Beginn der ersten Strophe. „The brainwashed become hype boys … You wasn’t supposed to make it off Sеction Eight.“
Einige Rapper wie der verstorbene Nipsey Hussle nutzten diese Selbsterfahrungsethik, um bedeutsame Veränderungen in verrohten Gemeinschaften zu bewirken. Das Video stellt eine Reihe schwarzer Erfolgsmenschen in den Mittelpunkt, darunter Tyler, the Creator und Issa Rae aus „Insecure“, aber auch lokale Skate-Shop-Besitzer, eine Hebamme und die erste schwarze Abschiedsrednerin von Princeton (und eine Schweigeminute für Hussle). In einem Sommer des Protests, in dem so viele Bilder des schwarzen Todes über die Timelines geflimmert sind, ist es ein würdiger Kontrapunkt, Menschen bei der Arbeit zu sehen, die ihre Sache gut machen, auch wenn der Text manchmal abgedroschen wirkt („There will be no sunny days / If Black went away.“)
Einige Kritiker äußerten sich indes schon vor der offiziellen Veröffentlichung des Songs misstrauisch und reagierten auf einen Ausschnitt, in dem Jay-Z eine einflussreiche Sphäre schwarzer Social-Media-Nutzer geißelte: „Black Twitter, was ist das? Wenn Jack bezahlt wird, tust du es auch?
Black Twitter wiederum wies darauf hin, dass soziale Medien und Online-Aktivismus zu den effektivsten Möglichkeiten gehören, unabhängige schwarze Unternehmen zu entdecken. „Jay-Z hat uns gesagt, dass wir den Rassismus in diesem neuen Pharrell-Song vertikal integrieren sollen, und ich kann nicht aufhören zu lachen“, schrieb Charles Holmes vom Rolling Stone. „Die Jay-Strophe ist wie eine Selbstparodie“, fügte Frazier Tharpe II von Complex hinzu.
Jay Z hat sich in letzter Zeit sehr für Gefängnisreformen und Bürgerrechte eingesetzt, während Pharrell sich dafür einsetzte, den Juneteenth in Virginia zu einem staatlichen Feiertag zu machen. Eine neue Generation von Rap-Fans könnte diese Art von Arbeit noch mehr schätzen als den Bootstrap-Kapitalismus.